Over de achtergrond van Jack Winn is weinig bekend. Hij diende als soldaat ('private') in de Highland Light Infantry (City of Glasgow Regiment), toen hij op 8 februari 1945 sneuvelde. Dat was op de eerste dag van Operatie Veritable. Die operatie begon met zware beschietingen en vond plaats direct ten zuid-oosten van Nijmegen net voor en voorbij de Duitse grens en had tot doel om het noordelijke deel van het Duitse gebied tussen Maas en Rijn te veroveren (Rijnland). Van de precieze plek en de omstandigheden van zijn sneuvelen is ons totnogtoe weinig bekend. Hij  is begraven op de militaire begraafplaats Jonkerbos te Nijmegen. 

Bronnen: CWGC-lijst; https://nl.findagrave.com/memorial/13806268/jack-winn;