Herbert Winkelmann werd geboren op 7 juni 1909. Hij was gehuwd en woonde in Hannover. In 1944 maakte hij als Gefreiter deel uit van het Duitse leger; zijn onderdeel is vooralsnog onbekend. Sinds 17 september 1944 staat Herbert Winkelmann te boek als omgekomen / vermist, vermoedelijk in de omgeving van Nijmegen, want zijn naam staat vermeld op een Lijst opgemaakt door Richard Schoutissen, inzake Duitse soldaten die overleden in het Kriegslazarett Nijmegen-Hengstdal tussen 15 september en 22 oktober 1944. Volgens de Volksbundsite was hij Obergefreiter en werd hij al sinds 17 mei 1944 vermist. Zijn stoffelijke resten overgebracht naar de Duitse militaire begraafplaats in het Limburgse Ysselsteyn, waar ze bij gebrek aan positieve identificatie berusten "onder de onbekenden".

Bronnen: Genoemde lijst van Richard Schoutissen (zie ook www.oorlogsslachtoffers.nl); www.volksbund.de; niet vermeld op www.findagrave.com en www.weltkriegsopfer.de.